重複したファイルには、「Conflict」と付いていますでしょうか？
これはファイルバージョンの競合が発生している為です。
ファイルバージョンの競合は下記のような時に発生する場合がございます。
・PCでファイルを編集中に、サーバー側にある同じファイルを直接編集してしまった。
・PC Aでファイルを編集中に、PC Bで同じファイルを保存してしまった。
競合が発生した時、ファイルを破棄するか別名保存(「～Conflict」とファイル名に追加される)するかは、
Cloud Station Driveで設定することができます。
①タスクトレイに表示されている「Cloud Station Drive」をダブルクリックする。
②グローバル設定→詳細設定をクリックします。
③「ファイルバージョン競合時の対応を選択：」にてファイル競合時の処理を選択できます。
最後に変更したバージョンを維持する：ファイルを比較して変更日時が新しい方を維持します。維持されない方は破棄されます。
サーバー上のバージョンを維持する：サーバー側にあるファイルを維持します。PC側のファイルは破棄されます。
いずれも破棄したファイルを保持したい場合は、その下側の「破棄したバージョンに別名を付けて維持」にチェックを入れて下さい。